Tra i monumenti da visitare spicca la Chiesa di Santa Maria della Croce (o di Casaranello) ricolma di raffinati mosaici risalenti ad un periodo compreso fra il V° e XIII° secolo.

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Poco distante dal centro urbano troviamo la cripta basiliana del Crocifisso o di Santa Costantina. Si tratta di ambiente ipogeo naturale trasformato in luogo di culto dai bizantini nell’XI secolo.

La zona circostante la cripta, nelle cui vicinanze sono ancora presenti i ruderi dell’antico convento appartenuto dapprima ai monaci Basiliani e successivamente agli Olivetani, rappresenta un importante sito preistorico, storico e naturalistico. Graffiti di epoca paleolitica e fossili risalenti a comunità del periodo Neolitico convivono con le pareti affrescate della grotta.

Degli affreschi bizantini si ricordano quello del Cristo crocifisso con San Giovanni Apostolo e Maria Addolorata e quello raffigurante Santa Costantina.

La chiesa madre è dedicata a Maria SS. Annunziata. Sorge sulle fondamenta di un edificio precedente, risalente al Cinquecento e di cui rimangono i caratteristici archetti.

All’interno, a croce latina, si possono ammirare numerosi dipinti tra cui alcuni del leccese Oronzo Tiso e del Coppola. L’altare maggiore è in marmi policromi così come la balaustra. Dietro l’altare maggiore si colloca il coro ligneo del 1700; della stessa epoca è la balaustra della cantoria e l’organo a canne.

La chiesa di San Domenico invece è una struttura barocca edificata nel XVII secolo. Sorge sui resti di una chiesa preesistente, forse del Quattrocento e assunse il nuovo aspetto solo nel 1738.

Adiacente alla Chiesa, si innalza l’ex convento dei Domenicani, ora palazzo municipale, realizzato nei primi anni del XVII secolo.

La chiesa dell’Immacolata fu riedificata, ex novo, nel 1743 sui resti di una struttura del Cinquecento dedicata alla Vergine Annunziata.

Presenta una sobria facciata caratterizzata da una piccola finestra ovale e da un portale inquadrato in una cornice e sormontato da un architrave.

L’interno, ad aula unica, è uno scrigno di pregevoli opere d’arte. Sei tele, del pittore salentino Oronzo Tiso, raffigurano episodi della vita della Vergine: la Presentazione al Tempio di Maria, l’Annunciazione, la visita a Santa Elisabetta, la Purificazione, la Natività di Maria e l’Assunzione.

Adiacente alla chiesa è il monumentale Calvario realizzato dal 1913 al 1918. Nel muro semicircolare sono presenti cinque grandi edicole con i Misteri della Passione di Gesù.

Il cuore della cittadina si trova in Piazza Garibaldi, una piazzetta dalle dimensioni modeste, di forma rettangolare, alla cui estremità sud si può intravedere la chiesa dedicata alla Santissima Annunziata, mentre in uno dei suoi lati si staglia maestoso ed elegante il Palazzo d’Aquino, anche noto come il Castello. Nonostante sia un edificio civile, il Palazzo d’Aquino venne costruito sui resti di un antico maniero.

Siamo di fronte al più importante edificio residenziale della città, caratterizzato dalle mensole figurate, tutte uniche nello stile e nel disegno.

Sono 52 mensole, una lunga fila creata a scopo ornamentale, ma non solo, avrebbero dovuto sorreggere la balconata di un’enorme e sontuosa sala, che però non è mai stata realizzata. Su ogni mensola c’è una maschera apotropaica differente.

La piazza adiacente porta il nome del santo custodito su un obelisco. Siamo in Piazza San Giovanni,  ed osserviamo la colonna di San Giovanni Elemosiniere, Santo Patrono di Casarano. restaurato da pochi anni e visibile giusto al centro di Piazza San Giovanni

Poco distante si trova invece la Torre dell’Orologio, realizzata in carparo locale, ovvero in tufo.

Non si conosce bene la funzione originale, poteva svolgere la funzione di chiesa battesimale, ma non è esclusa la funzione di contenere una reliquia sacra, forse quella della Santa Croce.

Con il X° secolo, si riscontrano i primi affreschi, con iscrizioni greche e in puro stile bizantino.  Sino alla fine del XIV secolo la chiesa di Casaranello svolge un ruolo fondamentale in Terra d’Otranto.

La sua riscoperta fu dovuta allo studioso Haseloff che agli inizi del XX secolo definì il monumento come il più antico e importante dell’epoca cristiana primitiva nel Sud-Est dell’Italia meridionale.

Tra le pitture più antiche si nota una Vergine con Bambino. Un affresco caricodi ieraticità che rappresenta una delle massime espressioni della pittura bizantina, con la benedizione del Bambino alla greca.

I due Protagonisti sono allineati e la Vergine mostra il Figlio come se fosse una teca e non avesse alcun peso.

Sul pilastro frontale, ovvero l’ultimo a destra, è affrescata Santa Barbara. Appartenente allo stesso ciclo pittorico, ma probabilmente attribuibile ad una mano diversa rispetto all’affresco precedente. Santa Barbara indossa, come vuole l’iconografia, le sontuose vesti bizantine, con vistosi orecchini di matrice bizantina.

Sulla navata destra, in prossimità dell’apertura che immette alla sacrestia, abbiamo una “Vergine che dona un fiore al Bambino” una pittura del Trecento. Colpiscono gli occhi della Protagonista, colmi di pietà e mistizia. In basso a destra si nota il committente in preghiera e devozione.

L’affresco di Urbano V invece copriva un tempo quello di Santa Barbara ed è oggi appeso sulla navata destra. Il pontefice è assiso in trono. L’identità del santo viene corroborata dalla presenza delle teste dei Santi Pietro e Paolo, su un vassoio.

Un ciclo tardo svevo affresca sulla volta il martirio delle Sante Caterina e Margherita. Segnate da una vivace vena espressiva,vengono datate intorno agli anni 1250-1260.

Sulla parete di fondo dell’abside, sulla volta a botte, un bellissimo mosaico risplende con mille cromìe, risaltato da cornici  che si intrecciano in due riquadri simmetrici e che all’interno ospitano motivi di natura zoomorfa e fitomorfa.

Si riconoscono un ramoscello con pere rosso-rosate, un grappolo d’uva, due anatre accovacciate su di un fiore di oro giallo, un pesce, una lepre che addenta un grappolo d’uva, un galletto che avanza tra due ramoscelli.

Nel settore destro troviamo raffigurate delle fave, un carciofo, una gallina, una lepre accovacciata che addenta un grappolo, un uccello con una lunga coda.